Да, нет, наверное

После школьных занятий по сексуальному воспитанию юную Майю (Эбигейл Бреслин) очень интересуют вопрос взаимоотношения полов и то, почему её родители расстаются. Её отец Уильям Хэйс (Райан Рейнольдс), уступив настойчивым просьбам дочери, решается рассказать ей о женщинах в своей жизни, и пусть Майя сама делает выводы. Несмотря на то обстоятельство, что отец, разумеется, опускает в своём рассказе отдельные нюансы и изменяет некоторые имена, девочка всё же точно угадывает, которая из них — её мать.

Оказывается, что девушек, определивших всю жизнь Уилла Хэйса, всего три. Подруга по колледжу в Висконсине — рассказывая, Уилл дал ей имя Эмили, на самом деле она Сара (Элизабет Бэнкс). Давняя приятельница Эмили, живущая в Нью-Йорке, подруга убелённого сединами профессора (Кевин Кляйн) и многообещающая журналистка — она названа Саммер, хотя в жизни её зовут Наташа (Рэйчел Вайс). И коллега по избирательному штабу Билла Клинтона на выборах 1992 года — Эйприл по прозвищу «Ксерокопия» (Айла Фишер). Только ей Уилл в своём повествовании почему-то оставил её настоящее имя.

Взаимоотношения Уильяма с этими тремя женщинами переплетены самым причудливым образом. Они то возникают в его жизни, то исчезают, то неожиданно, иногда совершенно не вовремя, возвращаются вновь. Каждая из них в чём-то одинаково важна для Уилла: во всяком случае, книга, когда-то найденная им для Эйприл у нью-йоркского букиниста (эпизодическая роль режиссёра-постановщика фильма Адама Брукса), много лет хранится в той же коробке, что и книга профессора Хэмптона Рота, «друга» Саммер. Ни с одной из своих возлюбленных он окончательно не рвёт отношения, но и ни с одной не может обрести полного счастья.

Тем не менее Майе удаётся не только догадаться, которая из них в конце концов стала её матерью, но и разобраться, кто из них троих главная, настоящая, единственная любовь её отца. И главное — суметь убедить в этом самого Уилла.