Джерри Магуайер

Джерри Магуайер (Том Круз) — блестящий 35-летний спортивный агент, работающий в Sports Management International (SMI). Суммарно контракты его клиентов составляют 18 миллионов долларов. После разговора с сыном травмированного игрока, Джерри пересматривает взгляды на жизнь и карьеру. Джерри пишет 25-страничную миссию фирмы «То, о чём мы думаем, но не говорим: Будущее нашего бизнеса» о нечестности в спортивном менеджменте и принципе индивидуального подхода к клиентам. За свой «крик души» агент удостаивается аплодисментов офисных работников.

В самолёте Дороти Бойд (Рене Зеллвегер), 26-летняя вдова, работающая в бухгалтерии компании и растящая сына Рэя (Джонатан Липники), слышит, как Магуайер рассказывает о знакомстве со своей девушкой. В аэропорту он помогает ей отыскать сына, залезшего на конвейер для багажа, девушка восхищается его докладом. На мальчишнике друзья монтируют для Джерри фильм, в котором об отношениях с агентом рассказывают его любовницы разных возрастов. В свою очередь, руководство SMI решает отправить Боба Шугара (Джей Мор), протеже Джерри, уволить его, что тот делает с лицемерной улыбкой в кафе перед массой народа, дабы Джерри не закатил скандал. И Джерри, и Шугар пытаются убедить всех клиентов Джерри не подписывать контракт с конкурентом. Джерри говорит с игроком «Аризона Кардиналс» Родом Тидуэллом (Кьюба Гудинг), недовольным контрактом. Ради беременной жены Марси и малолетнего сына Тайсона, ему нужен контракт на 10 миллионов долларов. Джерри сообщает ему, что если он будет травмирован в течение сезона, то не получит денег от команды. Род проверяет решимость Джерри во время очень продолжительного телефонного разговора, повторяя «Покажи мне деньги!» в то время как Шугар смог убедить остальных клиентов Джерри остаться в SMI.

Уходя из офиса, Джерри объявляет, что у него будет свое собственное агентство, и, забрав аквариумную рыбку, предлагает присоединиться к нему. Соглашается только Дороти. Тем временем, Фрэнк «Куш» Кушмен (Джерри О’Коннелл), перспективный квотербек, который согласно прогнозам будет выбран под номером один на драфте НФЛ, сначала также остается с Джерри после того, как тот посетил его семью. Тем не менее, Шугар смог убедить Кушмена и его отца Мэтта подписать контракт с SMI за день до драфта. Мэтт говорит, что они решили подписать контракт с Шугаром, когда узнали, что Джерри «был в вестибюле с чёрным парнем».

После ссоры Джерри расстается со своей недовольной невестой Эйвери (Келли Престон), которая в гневе бьёт его по лицу. Затем он знакомится ближе с Дороти, заводит дружбу с её сыном. Хотя Джерри не нравится её сестре Лорел (Бонни Хант), шутливо разговаривающей с позвонившим Родом, в итоге он начинает отношения с Дороти.

Джерри сосредотачивает все свои усилия на Роде, теперь его единственном клиенте, которого оказывается очень трудно удовлетворить. В течение следующих нескольких месяцев эти двое резко критикуют друг друга: Род говорит, что Джерри мог бы больше стараться ради его контракта, хотя тот обращался за помощью к своему другу Деннису Уилберну, не берущему спортсмена вследствие его агрессивности. В то же время Джерри заявляет, что Род не доказывает, что достоин денег, которые он просит. Джерри говорит Роду «Помоги мне помочь» тебе, что веселит игрока — за это он и любит своего агента.

Джерри и Дороти идут в ресторан, после чего тот ласкает девушку на пороге дома. После ухода няньки Чада, передавшего Магуайеру кассету с джазом, записанном в Стокгольме в 1963 году для лучшего настроя, любовники проводят вместе ночь. Лорел слышит возгласы влюблённых. Дороти защищает практически разорённого Джерри перед Родом и Марси, Тидуэлл решает остаться с Джерри. Дороти обдумывает переезд в Сан-Диего из-за перспективной работы и почти уезжает, однако Джерри внезапно делает той предложение пожениться, дабы сократить расходы на страховку и жильё. За этим наблюдает недовольная Лорел. Род поёт на свадьбе.

Один из споров друзей касается непопулярности Рода, он кажется фанатам отчужденным. Тидуэлл принимает совет Джерри — ему нужно доказать, что он достоин своего контракта. Он играет хорошо, а его команда побеждает. У Марси начинаются схватки в кафе. Между тем, брак Джерри с Дороти постигает кризис, они решают разойтись.

Во время футбольного матча в понедельник вечером между Кардиналами (красные) и Даллас Ковбойз (белые). Род (№ 85), за которым по телевизору наблюдают многочисленные родственники, хорошо играет, но, кажется, получает серьёзную травму головы или позвоночника при победном тачдауне, обеспечивая место для команды в плей-офф впервые за 21 год. Джерри успокаивает Марси по телефону. Однако вскоре он приходит в себя и танцует для ликующей толпы. После этого Джерри и Род обнимаются перед журналистами и спортивными агентами, показывая, как их отношения перешли от сугубо деловых к личным, что было одним из пунктов в заявлении о миссии Магуайера

Джерри летит домой, чтобы встретиться с Дороти, как обычно посещающей девичник разведённых женщин-мужененавистниц, и перед всеми говорит ей о любви, пара воссоединяется. Род появляется на спортивном шоу Роя Файерстоуна, в котором обсуждается его нелёгкая жизнь — уход отца, не оставившем денег, перед Рождеством, работа матери уборщицей в тюрьме для оплаты колледжа сына, потеря старшим братом ноги в столкновении с расистами. Выясняется, что без его ведома Джерри заключил с Кардиналами контракт на 11,2 миллиона долларов, что позволит Роду закончить свою профессиональную футбольную карьеру в Аризоне. Род со слезами на глазах эмоционально благодарит жену, детей, братьев, и особенно Джерри.

На семейной прогулке Рэй бросает бейсбольный мяч в воздух, удивляя Джерри. Фильм заканчивается словами Дика Фокса: «Я не сумею научить вас, как жить, потому что я тоже знал взлёты и падения. Но я люблю жену, люблю свою жизнь, и желаю того же и вам».