Кейт и Лео

Нью-Йорк, 1876 год. Леопольд Алексис Элайджа Уолкер Гарет Томас Маунтбаттен (Хью Джекман), герцог Олбани, происходит из знатного рода, но его семья разорилась, и, чтобы поправить своё материальное положение, он должен взять в жёны богатую американку. На этом настаивает строгий дядя Леопольда — Миллард, однако у Леопольда нет ни малейшего желания вступать в брак, его гораздо больше интересуют различные изобретения.

Леопольда заинтересовывает странный человек, который дважды попадается ему на глаза, но тут же сбегает, едва замечая к себе интерес. Первый раз Леопольд видит его на выступлении инженера Джона Рёблинга о строительстве подвесного Бруклинского моста. Второй раз необычный человек пробирается в кабинет Леопольда и разглядывает его схемы. Последовав за ним, Леопольд догоняет его на мосту, но срывается вместе с ним с высоты и оказывается в 2001 году.

Леопольд приходит в себя на следующее утро в квартире того самого странного человека, который оказывается физиком-любителем по имени Стюарт Бессер (Лев Шрайбер), нашедшим возможность путешествовать в прошлое через временные порталы. Стюарт объясняет, что вернуться в своё время Лео может не раньше, чем через неделю (согласно формуле, которую вывел Стюарт), а пока он должен находиться под его присмотром.

Стюарт уходит выгуливать собаку, но с ним происходит несчастный случай — он падает в шахту неработающего лифта. Тем временем Леопольд, пытаясь освоиться в незнакомой обстановке, знакомится с соседкой Стюарта (к тому же его бывшей девушкой) Кейт (Мэг Райан) и её братом Чарли (Брекин Мейер). Амбициозная Кейт работает товарным экспертом и ожидает повышения, а её брат Чарли — неудачливый актёр, влюблённый в девушку, которую боится пригласить на свидание.

В то время как Стюарт лежит в больнице, Леопольд живёт в его квартире и помогает Кейт в её работе, приняв участие в съёмках рекламы маргарина. Во время ужина Кейт и её босса Джей-Джея (Брэдли Уитфорд) в ресторане появляются Леопольд и Чарли, и происходит неприятный для босса Кейт разговор. На следующий день в качестве извинений за испорченный ужин Леопольд присылает Кейт письмо с приглашением на ужин на крыше.

В назначенное время ровно через неделю Стюарт переправляет Леопольда обратно в XIX век. На фотографиях, которые были сделаны во время путешествия в прошлое, Стюарт замечает Кейт и понимает, что сегодня она должна успеть воспользоваться порталом времени. Вместе с Чарли они объясняют Кейт ситуацию и она соглашается отправиться в прошлое, в последний момент успевая на церемонию объявления будущей супруги герцога. Леопольд замечает её в толпе гостей и объявляет свой выбор — Кейт Маккей из Диснейленда.