Ананасовый экспресс: Сижу, курю

В 1937 году на военном объекте через двухстороннее зеркало наблюдают за солдатом (Билл Хэйдер), который курит марихуану и в приступе эйфории рассказывает, что ненавидит в армии. Высокопоставленный офицер закрывает проект, марихуану объявляют вне закона.

Спустя семьдесят лет, в 2007 году, Дэйл Дентон (Сет Роген), чья работа — доставлять повестки в суд людям по всему городу, навещает своего поставщика наркотиков Сола Сильвера (Джеймс Франко), чтобы купить марихуану. Сол говорит, что он может знать следующего клиента Дэйла, Теда Джонса. В доме Теда Дэйл становится свидетелем убийства: женщина-полицейский Кэрол Брэйзер убивает азиата. Скрываясь, Дэйл оставляет после себя косяк, содержащий «Ананасовый экспресс», редкий сорт марихуаны. Тед узнаёт сорт и отправляет своих бандитов Будлофски и Мэтисона к Реду, поставщику, который рассказывает им о Соле.

Вернувшись в квартиру Сола, Дэйл узнает, что Тед - наркобарон и может выследить косяк. Дэйл и Сол навещают Реда, который рассказывает, что Тед знает, кто они, и собирается их убить. Дэйл и Сол решают покинуть город. Они продают «Ананасовый экспресс», чтобы заплатить за проезд на автобусе, но Дэйла арестовывает женщина-полицейский Барбер. Дэйл говорит Барбер, что он стал свидетелем того, как Брейзер и Тед убили человека. Барбер уже давно подозревает Брейзер в коррупции и говорит, что займется расследованием. Но Сол думает, что это Барбер за рулем, и угоняет полицейскую машину. Брейзер слышит по полицейскому радио об аресте Дэйла и преследует Дэйла и Сола, но они скрываются. После того, как Дэйл и Сол спорят и расходятся в разные стороны, Сола похищают и удерживают в притоне Теда под тем же военным объектом из 1937 года. Дэйл обращается за помощью к Реду, чтобы спасти Сола. Ред отказывает в последнюю минуту, и Дэйла также схватывают. Пока Дэйл и Сол ждут своей смерти, они примиряются и планируют побег.

Азиатские бандиты нападают на амбар, чтобы отомстить за смерть своего товарища-гангстера (именно свидетелем того убийства стал Дэйл). Дэйл и Сол освобождаются, но Мэтисон их опять схватил. Завязывается драка. Будлофски, который не в состоянии убить Сола, был застрелен Мэтисона, но появляется Ред и ведет свою машину через амбар, спасая Сола, но самого Реда застреливает Брейзер. Гангстер взрывает бомбу, которая убивает Теда и становится причиной пожара в амбаре. Машина Реда взрывается и приземляется на Брейзер, убивая ее. Дэйл выносит Сола из горящего амбара, а Ред, раненый, но все еще живой, также сбегает и примиряется с ними. Они обсуждают своё приключение за завтраком в закусочной, пока бабушка Сола не забирает их, чтобы отвезти в больницу.