Великое путешествие Пуха: В поисках Кристофера Робина

В последний день лета Кристофер Робин встречается, как обычно, с Винни-Пухом. Они весь день проводят вместе, а вечером мальчик намекает медвежонку на скорое расставание. Винни-Пух пропускает эти слова мимо ушей, хотя Кристофер Робин очень хочет, чтобы он запомнил его слова: «Ты храбрее, чем кажешься, сильнее, чем считаешься, и умнее, чем думаешь».

На следующее утро наступает осень, а Винни-Пух обнаруживает у своего крыльца горшочек мёда. Он начинает разыскивать Кристофера Робина, но того нигде нет, не могут его найти и остальные жители Волшебного Леса. На горшке с мёдом обнаруживается записка, которая к тому времени уже перепачкана и плохо читаема, но Филин её «расшифровывает»: Кристофера Робина похитили школозавры и держат его в глазнице горы Школс (англ. Skull — Череп), и он просит своих друзей спасти его. Пух, Пятачок, Тигра, Кролик и Иа-Иа собираются в полное смертельных опасностей путешествие, чтобы спасти своего друга.

Пятеро друзей пошли по карте, которую нарисовал Филин, и по пути каждый потерял веру в себя: Пятачок не смог перебороть боязнь высоты, Тигра уверился, что разучился прыгать так высоко, как раньше, а Кролику пришлось признать, что он не так уж и умён, раз не может найти дорогу без карты. Всех их пытается подбодрить Пух словами Кристофера Робина, но он их забыл и не может вспомнить.

Наконец, они оказываются у Школса, и теперь им необходимо попасть в его глазницу по страшному тоннелю. Внутри несколько проходов, и друзьям приходится разделиться. Пух случайно пугает своих товарищей огромным искажённым отражением в большом кристалле и громким урчанием живота, а те решают, что медвежонка съели школозавры. Винни попадает в яму и не может выбраться, а остальные находят глазницу, но не могут до неё добраться — она слишком высоко. Тогда друзья, думая о «погибшем» Винни, перебарывают свои комплексы: Кролик придумывает план, как забраться наверх, Тигра высоко прыгает, а Пятачок скидывает верёвку с большой высоты.

В глазнице обнаруживается Кристофер Робин, живой и здоровый. Он объясняет всем, что его записку неправильно расшифровали: на самом деле он сегодня был в школе, а потом искал их, и ни о какой помощи не просил. Также он поясняет, что рык школозавров, который был слышен до сих пор — это урчание в животе Винни. Идя по этому звуку, друзья находят Пуха, и вместе выбираются на поверхность.

Выбравшись наружу, все с удивлением отмечают, что всё вокруг совсем не такое мрачное и зловещее, как им казалось вначале. Вечером Кристофер Робин говорит Пуху, что завтра он снова пойдёт в школу, друзья клянутся быть вместе всегда-навсегда что бы ни случилось.