Сорокалетний девственник

Сорокалетний Энди Ститцер очень одинок — компанию ему составляют большая коллекция игрушечных героев комиксов (купленных в детстве, но так и не распакованных), компьютерные игры, караоке. Он работает кладовщиком в магазине, работники которого его опасаются, так как полагают, что Энди — серийный маньяк. Такие подозрения у них появились из-за того, что Энди не пьёт, не курит, никуда не ходит и не сидит в стриптиз-барах. Однако, когда один из друзей не может сыграть вечером в покер, коллеги приглашают Энди занять освободившееся место. После игры он случайно проговаривается, и его новые друзья понимают, что причина его странного поведения — девственность. У Энди за все 40 лет никогда не было секса. Они решают помочь Энди, но всё тщетно, все их планы терпят крах.

Но однажды Энди встречает случайно зашедшую в его магазин сорокалетнюю Триш, мать троих детей. Они разговорились и начали встречаться. Друзья Ститцера с нетерпением ждут «счастливого события» в жизни их друга, но Энди и Триш решили не торопиться с сексом. Энди предложил перейти к постели только после двадцатого свидания и Триш согласилась. Вот уже наступило и двадцатое свидание, а Энди никак не соберётся с духом. Триш подозревает самое ужасное и после случайного посещения квартиры своего парня убеждается, что у него не всё в порядке. Там она обнаруживает богатую коллекцию порнографии, которую Энди подарили друзья, и устраивает сцену. Только после того, как Энди едва не погиб под колёсами автомобиля Триш, и решительного выяснения отношений он, наконец, признаётся Триш, что он девственник.

Всё кончается благополучно: свадьбой главных героев и продолжительной постельной сценой, в которой Энди проявляет себя с лучшей стороны (со второй попытки).