Дорогая Елена Сергеевна

Марина Неёлова — Елена Сергеевна

Наталья Щукина — Ляля

Дмитрий Марьянов — Паша (озвучивание Андрей Ташков)

Фёдор Дунаевский — Витёк Шевченко

Андрей Тихомирнов — Володя (озвучивание Олег Меньшиков)

Эльдар Рязанов — сосед, раздражённый громкой музыкой

Режиссёр — Эльдар Рязанов

Сценаристы: Людмила Разумовская, Эльдар Рязанов

Оператор — Вадим Алисов

Художник — Александр Борисов

Звукорежиссёр — Семён Литвинов

Музыкальное оформление — Сергей Скрипка

Художник по костюмам — Наталья Иванова

Одноимённая пьеса Разумовской попалась Рязанову в начале 1980-х годов и очень впечатлила его. Рязанов обратился к тогдашнему директору «Мосфильма» Николаю Сизову с предложением экранизировать её. Сизов сначала дал согласие, но через несколько дней велел отменить экранизацию, мотивируя отказ приходом к власти Юрия Андропова, потому что было неизвестно, станет ли пьеса при Андропове актуальной. В итоге к съёмкам Рязанов приступил только в октябре 1987 года. Но поскольку, несмотря на наступившую гласность, в советском кино ещё действовала цензура (хотя и уже ослабленная к тому моменту), то фильм снимался под рабочим названием «Последний экзамен». Фильм был снят в короткий срок — 22 дня.

Марина Неёлова была первой, кого Рязанов пригласил на роль Елены Сергеевны. Исполнителей других четырёх ролей искали среди настоящих школьников, но только Наталья Щукина была школьницей. Ей, Марьянову, Дунаевскому и Тихомирнову приходилось нелегко, Рязанов так прочувствовался пьесой, что отношение к её героям стал перекладывать на актёров, которые их играли, видя в них те самые стереотипы из пьесы. Рязанову очень не нравилось, что актёры, по его мнению, относились к съёмкам недостаточно серьёзно, Наталья Щукина вспоминала, что были моменты, когда в них «летели стулья».

Вступительная сцена, где ребята купаются в озере, изначально не планировалась. Актёрам было тяжело играть «изнывающих от июньской жары» в октябре, а тем более раздеваться. Кадры самого купания снимались крупными планами, так как в них актёры плавали не в озере, а в бассейне спорткомплекса «Олимпийский».

Натурные съёмки проводились в Москве, в домах на улице Кравченко. Вступительная сцена снималась там же, на Удальцовских прудах.

В титрах к фильму авторы и исполнители музыки не указаны, известно только, что над музыкальным оформлением работал Сергей Скрипка. В фильме звучат песни: «Тореро» (музыка — Александр Грановский, слова — Маргарита Пушкина, исполнитель — группа Ария), «Только ты и я» (слова — Виктор Гин, композитор и исполнитель — Владимир Кузьмин). Тема, под которую герои танцуют брейк, называется «Счастливый день» (исполнитель — группа Родник). Также в фильме звучит вальс Андрея Петрова из другой картины Эльдара Рязанова — «О бедном гусаре замолвите слово». По телевизору несколько секунд идёт видеоклип на песню «Я не люблю тебя» ленинградской рок-группы АВИА.

В 1988 году в сентябрьском номере журнала «Киномеханик» кинокритик Наталья Милосердова заключила, что Рязанов включился в полемику о современной молодёжи. По мнению критика, эпоха застоя с её вседозволенностью принесла свои роковые плоды — неверие и цинизм молодёжи, что повергает в шок поколение «отцов».

В 1988 году в октябрьском номере журнала «Спутник кинозрителя» кинокритик Татьяна Хлоплянкина отметила, что Людмила Разумовская ещё в начале 80-х годов одной из первых предупредила нас своей пьесой «Дорогая Елена Сергеевна», что растёт новое, «неблагополучное поколение», давно не доверяющее своим наставникам.

Подростковый психолог Александр Толстых отмечал, что в этом фильме «и конфликт, и обстоятельства действия, и мотивы поведения весьма умозрительны, даже надуманны».