Проклятый путь

1931 год, США. Во время Великой депрессии Майкл Салливан-старший работает на ирландского мафиози Джона Руни в Рок-Айленде, штат Иллинойс. Руни вырастил сироту Салливана и полюбил его больше, чем своего сына Коннора. Руни организует у себя поминки для брата своего соратника Финна Макговерна, который явно взволнован и намекает, что ответственность за убийство несет семья Руни. Тот решает отправить Салливана и Коннора на встречу с Макговерном, чтобы утрясти разногласия, однако все оборачивается трагедией. Коннор провоцирует Макговерна на конфликт, завязывается ссора и Коннор убивает Макговерна, а Салливан вынужден застрелить его телохранителей. Двенадцатилетний сын Салливана Майкл-младший тайно укрылся в машине своего отца и становится свидетелем этого события. Салливан клянется, что его сын не проболтается, и Руни получает собственное личное заверение. На встрече со своими соратниками Руни ругает Коннора за его поступок, когда Коннор вяло извиняется за убийство Макговерна.

Той ночью Руни отправляет Салливана взыскать долг с владельца ресторана Тони Кальвино. Коннор, завидуя тому, что его отец предпочитает Салливана ему, и боясь, что Майкл-младший может заговорить, отправляет вместе с Салливаном письмо для Кальвино. Когда Кальвино читает его, он тянется к своему револьверу, но Салливан первым выхватывает оружие и убивает его вместе с телохранителем. В самом письме Салливан обнаруживает следующий текст: «Убейте Салливана, и все ваши долги будут выплачены». Опасаясь, что его семья в опасности, он спешит домой. Коннор проникает в дом Салливана и убивает его жену Энни и младшего сына Питера. Ему не удается убить задержанного в школе за драку Майкла-младшего, который по возвращении домой умудряется спрятаться от бандита.

Салливан и Майкл-младший покидают Рок-Айленд и направляются в Чикаго в надежде встретиться с Аль Капоне для трудоустройства и узнать местонахождение прячущегося Коннора.

На встрече с Фрэнком Нитти Салливан сообщает о желании работать в Чикагской команде (англ. Chicago Outfit) в обмен на разрешение убить Коннора. Нитти отклоняет предложение, и Руни неохотно позволяет ему отправить убить Салливана наёмного убийцу Харлена Магуайра, любящего фотографировать места преступлений. Магуайр выслеживает отца и сына до придорожной закусочной, но ему не удаётся убить Салливана. Осознавая намерения Магуайра, Салливан убегает через туалет и перед бегством прокалывает автомобильную шину преследователя.

В ответ Салливан начинает грабить банки с деньгами Капоне, надеясь обменять их на жизнь Коннора. Мафия забирает деньги из находящихся под будущим ударом финансовых учреждений, и Салливан посещает бухгалтера Руни Александра Рэнса в его отеле. Встреча оказывается заранее спланированной ирландцами, и Рэнс задерживает Салливана до прихода Магуайра с дробовиком. В последовавшей за этим перестрелке наёмный убийца непреднамеренно убивает Рэнса и получает ранение от осколков стекла. Салливан убегает с бухгалтерскими книгами Руни, но Магуайру удается выстрелить ему в левую руку.

Когда полученная рана начинает давать о себе знать, Майкл-младший отвозит отца на ферму. Там бездетная пожилая пара помогает ему выздороветь, а Салливан-старший сближается со своим сыном. Он обнаруживает из бухгалтерских книг, что Коннор в течение многих лет воровал у своего отца, используя имена мертвых людей (включая Макговерна). Когда Салливаны покидают ферму, они дают паре большую часть украденных денег в качестве компенсации. Салливан рассказывает Руни о проделках его сына во время посещения Массачусетса. Но Руни знает об этом и считает, что его сын скоро всё равно будет убит — если не Салливаном, то людьми Капоне после смерти самого Руни. Мафиози по-прежнему отказывается отдавать сына и убеждает Салливана бежать вместе с Майклом-младшим.

Одной туманной и дождливой ночью Салливан устраивает засаду и убивает телохранителей Руни из автомата Томпсона, а затем подходит к Руни, который принимает свою судьбу и при стрельбе заявляет: «Я рад, что это ты». Без дополнительных причин защищать Коннора, Нитти раскрывает его местонахождение после того, как Салливан пообещал положить конец вражде. Салливан идет в отель, где прячется Коннор, и убивает его в ванной.

Салливан отвозит сына в пляжный домик его тёти Сары в городке на берегу озера Мичиган Пэддишене. Однако он попадает в засаду и застрелен изуродованным Магуайром. Когда наёмный убийца фотографирует умирающего Салливана, появляется Майкл-младший и направляет на него свой пистолет. Но ребёнок не может заставить себя спустить курок; и когда Магуайр почти уговорил Майкла бросить пистолет, его отец из последних сил убивает преступника из собственного. Перед смертью на руках сына он выражает гордость за его неспособность убивать. Оплакивая смерть отца, Майкл-младший возвращается к пожилой фермерской паре. Повзрослев, он размышляет о том, что его отец боялся только того, что его сын станет его копией. Майкл заявляет, что никогда не держал в руках оружие после роковой встречи Магуайра и его отца. Когда люди его спрашивают, был ли Салливан-старший хорошим или плохим человеком, он только говорит: «Он был моим отцом».