Однажды в Вегасе

Джой Макнелли — молодая жительница Нью-Йорка, успешная биржевая брокерша, которая надеется вскоре получить предложение замужества от своего парня Мейсона. Она привыкла всё тщательно планировать и готовит ему сюрприз на день рождения — но выясняется, что Мейсон не планирует строить с ней дальнейшую жизнь. Более того, в этот же вечер он бросает её на глазах у десятков общих знакомых.

Желая развеяться, Джой вместе со своей подругой Типпер отправляется в Лас-Вегас. Там они знакомятся с Джеком Фуллером (Эштон Кутчер) и его приятелем, хамоватым адвокатом Хейтером. Джек — полный разгильдяй, предпочитающий случайные связи и постоянно ведущий себя как ребёнок (накануне его уволил с работы его же собственный отец).

Обе пары друзей по ошибке поселили в один номер и, чтобы искупить вину, персонал предлагает им лучшие номера в пентхаусе и множество купонов на различные вечерние развлечения.

За коктейлями Джой и Джек рассказывают друг другу о своих проблемах, а затем, желая отвлечься от них, веселятся на бурной вечеринке, после чего проводят вместе ночь. Наутро они обнаруживают, что женаты (в Лас-Вегасе это проще простого и очень похоже на шутку), и хотят сразу же развестись.

После их откровенного разговора Джек случайно выигрывает джекпот размером три миллиона долларов — с помощью фишки, которую дала ему Джой. Оба сразу желают претендовать на выигрыш единолично, но, поскольку женаты, этот вопрос решить оказалось не так легко.

Судья, ведущий дело о бракоразводном процессе, раздражён безответственностью обоих, в результате чего замораживает всю сумму на полгода. Более того, в соответствии с решением судьи молодые люди должны делать всё возможное, чтобы сохранить семью, в том числе посещать каждую неделю семейного психолога (Куин Латифа).

Джой с недовольством переезжает в типичную холостяцкую квартиру мужа, где они всячески отравляют друг другу жизнь, мелко пакостят и оскорбляют друг друга. Также они делают попытки спровоцировать друг друга на измену — Джой присылает к Джеку множество девушек в квартиру, а Джек находит Мейсона и возвращает ему помолвочное кольцо Джой, говоря, что та ещё надеется к нему вернуться.

Для семейного психолога Джек и Джой поначалу пытаются изображать любящую пару, но та не верит им. В дальнейшем на сеансах Джек и Джой ведут себя естественно — но при этом, с каждым разом, психолог констатирует, что они всё более похожи на настоящую семейную пару.

Со временем, однако, чувства пары постепенно меняются, и они уже не так уверены, что хотят выиграть процесс. Джой очаровывает родителей Джека, а тот, в свою очередь, своим чувством юмора подкупает шефа Джой (Деннис Фарина) и становится душой компании на её корпоративе.

Позже Мейсон находит Джой и просит вернуться к нему, снова вручив ей кольцо. Девушка понимает, что кольцо ему дал Джек, надеясь на её измену, и на суде, когда спустя полгода вновь решается судьба пары, Джой отказывается от своей половины выигрыша в пользу Джека и просит развода.

Тем не менее, благодаря расположенности к ней босса после корпоратива, Джой добивается повышения, но увольняется с работы, отдав свою должность сопернице. Вслед за этим она уезжает в укромное место, где через несколько дней её находит Джек — ранее она рассказывала ему об этом месте. Оба понимают, что снова хотят быть вместе, и Джек делает ей предложение по-настоящему.