Когда Гарри встретил Салли

В 1977 году Гарри Бернс и Салли Олбрайт заканчивают Чикагский университет и вместе едут в Нью-Йорк, где она поступает в школу журналистики, а он начинает свою карьеру. Гарри встречается с подругой Салли Амандой.

Во время поездки Гарри и Салли обсуждают свои разные взгляды на отношения; она не согласна с его утверждением, что мужчины и женщины не могут быть друзьями, поскольку «секс мешает». В закусочной Гарри говорит Салли, что она очень привлекательна, а та сердито обвиняет Гарри в том, что он заигрывает с ней. Они расстаются в Нью-Йорке в недружественных отношениях.

Пять лет спустя, в 1982 году, Гарри и Салли оказываются на одном рейсе. Выясняется, что Салли встречается с соседом Гарри Джо, а Гарри помолвлен с Хелен, что удивляет Салли, так как это кажется нехарактерно оптимистичным для него. Гарри предлагает стать друзьями, поясняя свою предыдущую позицию о невозможности дружбы между мужчиной и женщиной. Они расходятся, придя к выводу, что друзьями не будут.

В 1987 году, пять лет спустя, Гарри и Салли снова сталкиваются в книжном магазине. Они пьют кофе и говорят о своих предыдущих отношениях; Салли и Джо расстались, потому что она хотела семью, а он не хотел жениться, а жена Гарри Хелен ушла от него к другому мужчине. Они гуляют и соглашаются продолжить дружбу. Гарри и Салли разговаривают по телефону допоздна, ходят ужинать и проводят время вместе, обсуждая свою личную жизнь.

Во время новогодней вечеринки в канун 1988 года Гарри и Салли сближаются. Несмотря на то, что они остаются друзьями, Гарри и Салли знакомят друг друга со своими лучшими друзьями, Мари и Джесс. Когда все четверо идут в ресторан, Мари и Джесс быстро влюбляются друг в друга, а позже обручаются.

Однажды ночью, разговаривая по телефону, Салли со слезами на глазах сообщает Гарри, что её бывший женится. Он спешит в её квартиру, чтобы утешить Салли. Она находится в подавленном состоянии, двое начинают целоваться и занимаются сексом. Гарри уходит на следующее утро, чувствуя себя неловко и сожалея о случившемся. Их дружба остывает до момента, когда на свадебном ужине Джесс и Мари у них не возникает ожесточённого спора, во время которого Салли сердито даёт Гарри пощёчину. Он пытается наладить дружбу, но Салли чувствует, что они не могут быть друзьями.

На вечеринке в канун Нового 1989 года Салли чувствует себя одинокой без Гарри. Гарри начинает встречать Новый год в одиночестве, смотря ежегодную программу Дика Кларка New Year’s Rockin 'Eve. До полуночи он гуляет по городу. Когда Салли решает покинуть вечеринку до полуночи, появляется Гарри и признаётся ей в любви. Салли говорит, что единственная причина, по которой он здесь, заключается в том, что он одинок, но Гарри перечисляет многие вещи, которые, как он понял, он любит в ней. Затем они целуются в новогоднюю полночь. Гарри и Салли женятся через три месяца, ровно через 12 лет и три месяца после их первой встречи.

Фильм содержит несколько чередующихся и перемежающихся фрагментов, в которых вымышленные пожилые супружеские пары рассказывают на камеру свои истории о том, как они встретились. Последняя пара, у которой взяли интервью перед заключительными титрами, — это Гарри и Салли.