Жизнь и приключения Мишки Япончика

Одесса, 1900-е годы. Совсем недавно по городу прокатилась волна еврейских погромов. Участник сопротивления, 13-летний Миша Винницкий, за убийство полицейского попадает в тюрьму. Спустя десять лет Миша, получивший прозвище «Япончик», выходит по амнистии на свободу. В Одессе он вместе со своими друзьями, Изей «Майорчиком» и Яшей «Пальчиком», организует банду, промышляющую грабежами и разбойными нападениями. При этом соблюдаются два правила: грабятся только зажиточные люди и не совершаются убийства.

Во время ограбления казино Миша знакомится с неким Львом Барским, который становится его главным советником, отдаёт ему в распоряжение своего племянника Костю и сводит с главным «смотрящим» в Одессе, вором Гершем Менделем. Выполнив для него несколько заданий, Миша завоёвывает авторитет в преступном мире города.

Однако у «Япончика» появляются враги. Первый — бандит по кличке «Акула». Ему не понравилось то, что ещё совсем молодой бандит быстро заслужил уважение Герша и получил возможность частично контролировать преступную деятельность в городе. Второй враг Миши — Григорий Котовский, бандит, известный своими преступлениями в Бессарабии и перебравшийся в Одессу. Он озлобился на Мишку, когда тот, опасаясь за город, запретил ему его деятельность.

Параллельно Миша пытается завоевать сердце девушки Цили Аверман, дочери предпринимателя; ещё десять лет назад Миша, спасаясь от полицейских, бежал через её дом, где, встретив Цилю, влюбился в неё и не переставал о ней думать. Узнав, что Миша — бандит, Циля не принимала его знаки внимания. Но когда он спас ей и её семье жизнь во время очередного погрома, она смягчилась к нему и позже ответила взаимностью. Миша и Циля женятся. Циля хочет, чтобы Миша оставил преступный мир и уехал с ней из России. Но Миша понимает, что это не так просто, из-за чего между супругами несколько раз происходят ссоры.

Тем временем власть в Одессе захватывают белые офицеры. Под руководством генерала Гришина-Алмазова и при содействии сотрудника Киевской контрразведки Бориса Ржевского-Раевского в городе осуществляется борьба с преступниками. Сотни уголовников расстреливаются без суда и следствия. Миша пытается договориться с генералом, а тот в ответ начинает охоту непосредственно на него. Тогда «Япончик» пытается убить Алмазова, но безуспешно. Миша на время покидает Одессу.

Вокруг «Япончика» происходит ряд ужасающих событий: убита актриса Зоя Тор, чей брат Осип, следователь и сосед Мишки, решил, что её убил «Японец» и поклялся ему отомстить; без вести пропадает другой племянник Барского, Давид, которого люди Мишки отправили в Стамбул с крупной суммой денег; на временное пристанище Миши совершает нападение «Акула», убивая одного из его людей и тяжело ранив писателя и друга Мишки Льва Майского. «Япончик» понимает, что в его банде появился предатель. Он просит у Герша разрешения поквитаться с «Акулой», но тот уговаривает Мишу не торопиться.

Спустя время Мишке наносит визит Ржевский-Раевский и предлагает ему организовать нападение на баркас, в котором находится большая сумма денег, предназначенная для большевистского подполья. Миша, в надежде на то, что, получив свою долю, он покинет с Цилей Одессу, даёт согласие. Но после успешного нападения он обнаруживает, что погиб его приятель Иван Мохов, с которым он возвращался из тюрьмы. Желая отомстить, Мишка отказывается отдавать деньги Раевскому, а тот, тайно приведший на место встречи офицеров, а также Осипа Тора, открывает по нему огонь. Завязывается перестрелка, как вдруг появляется «Акула», который со своими людьми убивает большую часть офицеров, кроме скрывшегося Раевского и раненого Тора. Мишку он берёт в плен, называя ему имя предателя — Яша «Пальчик», который поступил так из ревности к нему танцовщицы Розы. Именно по его наводке «Акула» убил Додика и совершил нападение на «Япончика». Бандит также хвастается убийством Зои Тор, которое он совершил, отомстив за смерть брата. В обмен на жизнь Миши «Акула» требует деньги. Изя отдаёт ему сундук, и в этот момент очнувшийся Осип Тор убивает «Акулу». Люди «Япончика» расправляются с оставшимися бандитами, предателя Яшу убивает Костя, а Ржевскому удаётся выжить и уйти с сундуком, не зная, что Изя вместе с напарником «Пиндосом» положили туда груду металла, а деньги спрятали в надёжном месте.

Миша приходит в большевистское подполье и отдаёт деньги соратникам убитого Мохова. Там он выясняет, что Раевский — законспирированный агент ЧК, который был позднее убит за попытку присвоения себе денег по наводке «Япончика». Миша помогает большевикам осуществить в Одессе переворот в надежде на дальнейшее сотрудничество. Но большевики не хотят считаться с бандитом и устраивают в городе уже свой, «красный» террор. Герш лично пытается договориться с новой властью, но его убивают.

Чтобы прекратить беспредел, Миша предлагает красным сформировать из уголовников полк и отправить его на бой с Петлюрой. Начальник ГубКома Стоцкий принимает его предложение, и Мишка становится «красным» командиром полка. В Одессе он снова сталкивается с примкнувшим к красным Котовским, который рекомендует «Японцу» не соваться в армию под угрозой расправы.

Полк Миши «Япончика» отправляют к посёлку, занятому петлюровскими войсками. Вместе с Мишей отправляется беременная Циля. Красноармейцы под руководством «Японца» успешно занимают посёлок. Но до утра удержать его не удаётся: красноармейцев атакуют петлюровцы. Миша уводит за собой часть своих солдат, как вдруг замечает, что оставшихся на поле боя красноармейцев расстреливают полки Котовского.

Миша, понимая, что его в скором времени убьют, а полк уничтожат, решается на последний шанс спастись. Он угоняет поезд, который «котовцы» останавливают на станции Вознесенск. «Япончик» отдаёт Изе последний приказ — вывезти Цилю в Одессу. Простившись с товарищами и Цилей, Миша сходит с поезда, и его тут же расстреливают.